Geograficznie miasto leży na skraju Pagórów Chełmskich, niewielkiego mezoregionu geograficznego, zaliczanego do Polesia Wołyńskiego, będącego częścią Niżu Środkowoeuropejskiego. Obszar charakteryzuje się specyficzną rzeźbą terenu, łączącą krajobraz nizinny z elementami wyżynnymi. Charakterystycznym elementem są liczne wzgórza kredowe typu wyspowego, poprzedzielane rozległymi i często podmokłymi dolinami. Podłoże tworzą skały kredowe, przykryte trzeciorzędowymi piaskowcami. Pokłady kredy w okolicach Chełma należą do największych złóż tego surowca na terenie Polski. Pagóry otaczają piaszczyste i podmokłe równiny, od wschodu Obniżenie Dubienki, a od zachodu Obniżenie Dorohuckie. Region charakteryzuje się umiarkowanym klimatem o pewnych cechach kontynentalnych. Pogodę kształtują masy powietrza polarno-morskiego znad północnego Atlantyku oraz polarno-kontynentalnego z Europy Wschodniej. Średnia temperatura wynosi + 7,4°C, najniższa -37,2 °C, najwyższa +35,5 °C.

Chełm zajmuje powierzchnię 3529 ha. Rozległość miasta z północy na południe wynosi 6 km , a ze wschodu na zachód 10 km . Średnie wzniesienie na terenie miasta wynosi ok. 190 m n.p.m . Najwyższy punkt to Górka Chełmska ( 221 m ), a najniższy znajduje się w okolicach Bieławina ( 178,8 m ).Przez miasto przepływa rzeka Uherka (posiada długość 45 km ), będąca dopływem Bugu oraz rzeczka Janówka.