Stare miasto
Na zachód od Górki Chełmskiej rozciąga się Stare Miasto, którego początki sięgają czasów księcia Daniela Romanowicza, kiedy powstała otoczona wałami osada miejska. Na jej bazie w 1392 r. na prawie magdeburskim zostało lokowane miasto, które defacto istniało już wcześniej jako miasto "na prawie polskim i ruskim".
W XVI w. za murami miejskimi powstały pierwsze przedmieścia: Lubelskie wzdłuż traktu lubelskiego oraz Brzeskie w północnej części miasta. W kolejnym wieku pojawiły się nowe przedmieścia - Podwale i Lwowskie. Po likwidacji murów miejskich na początku XIX w. centrum i przedmieścia coraz bardziej przekształcały się w jednolity organizm miejski. Do XIX w. w mieście dominowała zabudowa drewniana, chociaż już w 1788 r. po olbrzymim pożarze władze państwowe zaleciły wznoszenie budynków murowanych w centrum miasta. Dokonano również regulacji rynku i ul. Lubelskiej, głównej linii komunikacyjnej miasta. Intensywny ruch budowlany rozpoczął pod koniec XIX w. W tym czasie powstały zachowane do dzisiaj kamienice przy Lubelskiej oraz Reformackiej, Kopernika, Krzywej, Pocztowej i Lwowskiej.
Obecnie centralnym miejscem starego miasta nadal jest dawny rynek noszący od okresu międzywojennego imię znanego chełmskiego społecznika dr Edwarda Łuczkowskiego.
W ostatnich latach rynek został uporządkowany i wyłożony stylową kostką. Przeprowadzone w trakcie
Początek XX wieku. Widok na ulicę Lubelską w kierunku dawnego rynku.
renowacji badania archeologiczne pozwoliły na odsłonięcie pozostałości dawnego RATUSZA chełmskiego, którego początki sięgają XV w. Zniszczony przez liczne pożary, został ostatecznie rozebrany w 1848 r. Jego miejsce zajął kompleks sklepików żydowskich, zwany potocznie „OKRĄGLAKIEM", który istniał do II wojny światowej. Obok pozostałości ratusza i usytuowanej obok kamienicy starosty, warto zwrócić uwagę na zrekonstruowaną STUDNIĘ MIEJSKĄ oraz POMNIK POLEGŁYCH ZA OJCZYZNĘ, ufundowany w 1930 r. i odbudowany po zniszczeniu w latach 80-tych. Znajdujące się na nim nazwiska chełmskich ochotników, poległych w wojnie polsko-bolszewickiej, zostały ponownie umieszczone po kolejnej renowacji w 2002 r. Ciekawym zabytkiem jest również pochodzący z początków XX w. DREWNIANY KIOSK z gazetami, niegdyś własność żydowskiego kupca Majera Dobkowskiego.
Wzdłuż ul. Lubelskiej ciągnie się dziewiętnastowieczna zabudowa, szczególnie ciekawa w zachodniej części starówki. U zbiegu Lubelskiej i Podwalnej kończyły się niegdyś mury miejskie. W trakcie wymiany nawierzchni w tej części miasta archeolodzy odkryli pozostałości BRAMY LUBELSKIEJ, jednej z bram dawnego Chełma. Wśród znajdujących się przy Lubelskiej kamieniczek kilka należy do szczególnie ciekawych. Przy Lubelskiej 3 znajduje się budynek dawnego KONSYSTORZA PRAWOSŁWNEGO z końca XIX w., wykorzystywany obecnie przez Państwową Szkołę Muzyczną im. Ignacego Jana Paderewskiego. Warto niewątpliwie zwrócić również uwagę na odrestaurowaną kamienicę Lewinsztajnów przy ul. Lubelskiej 8, powstałą w 1893 r. według projektu architekta powiatowego A. Sokołowa. W okresie między-wojennym miał w niej siedzibę popularny żydowski Klub Szachowy. W budynku przy Lubelskiej 10, powstałym w 2 połowie XIX w., od 1899 r. funkcjonowała drukarnia i skład materiałów piśmiennych Majera Josefa Bronfelda, w której między innymi wydawano w latach 1933-1939 słynny w całym kraju miesięcznik literacki „Kamena", założony przez chełmskich nauczycieli, Kazimierza Andrzeja Jaworskiego i Zenona Waśniewskiego. Inna ciekawa kamienica znajduje się po drugiej stronie ulicy, przy Lubelskiej 27. Budynek stanowił własność żydowskiej rodziny Kupferów i powstał w 1890 r. według projektu Juliana Cieszkowskiego. Początkowo mieścił jeden z pierwszych hoteli w Chełmie, a w okresie międzywojennym szereg sklepów i warsztatów rzemieślniczych. Miały tutaj siedzibę liczne żydowskie organizacje polityczne, między innymi Żydowska Socjalno-Demokratyczna Partia Robotnicza Poale Syjon (Robotnicy Syjonu). W piwnicach kamienicy znajduje się jedno z wejść do chełmskich podziemi, wykorzystywane obecnie przez restaurację „Gęsia Szyja".
W południowej pierzei obecnego Placu Łuczkowskiego znajduje się malowniczy ciąg jednopiętrowych kamieniczek (Lubelska 37-53), budowanych i przebudowywanych od XVII do XX w. Z innych obiektów przy ul. Lubelskiej warto wymienić budynek przy Lubelskiej 30, powstały w 1910 r., prawdopodobnie według projektu M. Adlera z oficyną dobudowaną w latach 30-tych. W okresie międzywojennym znajdował się tutaj popularny hotel „Wiktoria" Berka Lewinsztajna. Przy Lubelskiej 34 w powstałej ok. połowy XIX w. kamienicy znajdowała się jedna z najbardziej znanych aptek chełmskich, początkowo własność F. Filipowicza, a następnie znanego społecznika Józefa Papużyńskiego. W 1901 r. w budynku miał nocować ukrywający się przed policją carską Józef Piłsudski. Szczególnie malownicza jest kamienica przy Lubelskiej 42, powstała na przełomie XIX i XX w., w której mieścił się w okresie międzywojennym Hotel „Centralny", własność Kiwy Wajnryba. Na rogu Lubelskiej i Podwalnej (Lubelska 57) znajduje się ciąg kamieniczek z połowy XIX w., reprezentujących typowy klasycyzm mieszczański, w których znajduje się obecnie część ekspozycji Muzeum Chełmskiego. Szczególnie ciekawą eklektyczną elewację (mimo zniszczenia) posiada kamienica przy ul. Lubelskiej 59, powstała pod koniec XIX w. według projektu A. Sokołowa. W podobnym stanie jest obiekt z przełomu XIX i XX w. pod numerem (Lubelska 75). W okresie międzywojennym mieściło się tutaj biuro Elektrowni Miejskiej. W dolnej części ulicy (Lubelska 70) znajduje się kamienica znanych przemysłowców Ledermanów, powstała na przełomie XIX i XX wieku według projektu A. Sokołowa. W okresie międzywojennym mieściła szereg sklepów i instytucji (m. in. Żydowską Bibliotekę im. Icchaka Lejbusza Pereca).
Równie ciekawe kamienice znajdują się przy innych ulicach starówki chełmskiej. Na ul. Kopernika warto zwrócić uwagę na dom pod nr 6, pochodzący z połowy XIX w. oraz pod nr 14 z końca XIX w. W dolnej części ulicy (dawna Gęsia) pod nr 41 znajduje budynek łaźni żydowskiej z ok. 1900 r. Przy ul. Reformackiej uwagę zwraca kamienica pod nr 6 z początku XX w., zaprojektowana przez Stanisława Diehla, której elewację skomponowano według zasad eklektyzmu. Tuż przed wybuchem I wojny światowej przeniesiono do niej Chełmską Szkołę Kolejową. Ciekawa jest również pochodząca z końca XIX w. kamienica pod nr 7, mieszcząca obecnie popularną pizzerię „Kozak". Przy ul. Lwowskiej obok kamienic z końca XIX w. (nr 3 i 6) ciekawym obiektem jest dom Krystiana Dratta, właściciela powstałej w 1894 r. fabryki maszyn rolniczych i odlewni żeliwa. Budynek powstał ok. 1914 r. i obecnie mieści profesjonalne studio fotograficzne znanego chełmskiego artystę fotografika Ryszarda Karczmarskiego. Dziewiętnastowieczne kamienice znajdują się również przy ul. Narutowicza (14 i 16), ul. Pijarskiej (3, 5, 14) oraz ul. Mickiewicza (17). Przy ostatniej z wymienionych ulic zwraca również uwagę budynek pod nr 14, który powstał w 1928 r. z przeznaczeniem na Kinoteatr „Corso". W 1947 r. został zakupiony przez parafię polskokatolicką i obecnie pełni funkcję świątyni pw. MB Zwycięskiej. Przy ul. Sienkiewicza pod nr 8 znajduje się kamienica, w której urodził się Michał Hruszewski, znany ukraiński historyk i działacz polityczny. Nieopodal przy ul. Stefana Czarnieckiego usytuowane są zabudowania prawosławnego seminarium duchownego, użytkowane obecnie przez I Liceum Ogólnokształcące im. Stefana Czarnieckiego. Monumentalny obiekt powstał w 1890 r. na planie litery E. Wśród pomieszczeń szkolnych znajdowała się kaplica pw. św. Leontiusza, której kopuła zachowała się do dzisiaj. Warto zwrócić również uwagę na znajdujący się przy Placu Tadeusza Kościuszki 3 budynek Sądu Rejonowego, powstały w połowie XIX w. na potrzeby rosyjskiego seminarium nauczycielskiego.
